Harry James nació el 15 de marzo de 1916 en Albany, Georgia, en el seno de una familia de artistas circenses: su madre era trapecista y su padre dirigía la banda del Mighty Haag Circus. Tras aprender algo de batería, empezó sus estudios de trompeta a los ocho años y al poco tiempo ya estaba tocando en la banda del padre.
En 1935 se unió a la orquesta de Ben Pollack, que funcionó como disparador para unirse a la de Benny Goodman al año siguiente. Su llegada supuso una transformación del sonido de la banda y coincidió con el mayor momento de popularidad entre los jóvenes. En el apogeo del swing en el que Benny Goodman es el Rey, el sonido de Harry fue uno de los engranajes del éxito. Junto a Ziggy Elman y Chris Griffin, formó una línea de trompetas alabada como la mejor de la época por Glenn Miller y Duke Ellington.
A fines de la década dejó la orquesta de Goodman para formar la propia, que para 1943 ya era la más popular en Estados Unidos. En un tiempo atravesado por la Segunda Guerra Mundial, la potencia y velocidad del swing había cedido su espacio a las baladas y la versión de Harry de You Made Me Love You se convirtió en un gran hit y en una de sus canciones insignia. Algunos de los talentos que rondaron su banda incluyen a Frank Sinatra, Dick Haymes, Kitty Kallen, Buddy Rich, Connie Haines y Helen Forrest, quien fue su principal vocalista a principios de los 40.
Su sonido no tardó en aparecer en la gran pantalla. Durante los años 40 y 50, participó en numerosas películas, incluida Young Man with a Horn (1950), doblando lo que toca Kirk Douglas. Tras una breve ruptura de la banda, en 1947 volvió a formarla y continuó activa hasta los últimos días de su vida.
El estilo rimbombante y poderoso que heredó del circo y su virtuosismo con la trompeta formaron uno de los sonidos emblema del jazz de los años 40. De forma similar a otros músicos de la época, continuó fiel a su estilo, incluso años después del declive del swing, regalándonos un pedazo de pasado en forma de notas vibrantes y explosivas.
